¿De qué está compuesta exactamente la floretina?

En el mercado actual de cosméticos y ingredientes de alimentos funcionales,floretinaEs sin duda una estrella en ascenso. Se le conoce como el "oro blanqueador" debido a su excelente potencial antioxidante, anti-inflamatorio y blanqueador, y es muy apreciado por formuladores y consumidores. ¿De qué está compuesta exactamente la floretina? "Este no es sólo un simple problema químico, sino que también está relacionado con la confiabilidad de su fuente, la progresividad de su proceso de producción y la tendencia futura del mercado.

Desde una perspectiva de estructura química,floretinaNo es una molécula compleja, pero su estructura única le confiere una fuerte actividad biológica. La floretina pertenece a una subclase específica de flavonoides naturales - dihidrocalconas. Su esqueleto molecular central es una estructura clásica C6-C3-C6._[1]
Vale la pena señalar que en la naturaleza, la floretina suele existir en su forma glicosídica, la florizina. La florizina es un compuesto formado al conectar una molécula de glucosa al grupo hidroxilo en la posición 2'-de la floritina. En las plantas, la forma de almacenamiento de floretina es más estable y común. Sin embargo, durante la extracción o aplicación, la floretina con mayor actividad biológica sólo se puede obtener mediante hidrólisis y eliminación del grupo glucosa.

El valor comercial de la floretina comienza con su fuente natural. Existe principalmente en frutas jugosas, especialmente en la fruta, la piel, la corteza de la raíz y las hojas de las manzanas (Malus domestica) y las peras (Pyrus communis)._[1]Entre ellas, las manzanas son la fuente natural más importante descubierta comercialmente defloretina(y florizina) hasta la fecha. Esto no sólo explica por qué el extracto de manzana es tan popular en los productos para el cuidado de la piel, sino que también proporciona la base de materia prima para la producción temprana de floretina.
La razón principal por la que las plantas sintetizan estos compuestos es como mecanismo de defensa para resistir la radiación ultravioleta, la invasión de patógenos y el daño oxidativo. Se puede decir que la floretina es un "protector solar natural" y un "agente antibacteriano" que las plantas han desarrollado durante un largo período de evolución para adaptarse a su entorno.

A nivel celular, la vía de biosíntesis defloretinaPertenece a una rama de la vía de síntesis de flavonoides._[2]El proceso de síntesis se puede resumir en los siguientes pasos clave:
1. Formación de sustratos iniciales: esta vía comienza con la fenilalanina y genera 4-cumaroil-CoA a través de una serie de reacciones, que es un precursor común para la síntesis de muchos compuestos fenólicos.

2. Pasos clave de reducción: a diferencia de la síntesis de otros flavonoides como la naringenina, la vía de síntesis de floretina tiene un paso único. Bajo la catálisis de la reductasa de doble enlace (DBR) dependiente de NADPH-, el doble enlace de la cadena C3 de 4-cumaroil-CoA se reduce para formar 4-dihidrocumaroil-CoA. Este paso es crucial para determinar la dirección del producto hacia la estructura de dihidrocalcona.

3. Construcción del esqueleto: Posteriormente, bajo la catálisis de la calcona sintasa (CHS), una molécula de 4-dihidrocumaroil CoA sufre una reacción de condensación con tres moléculas de malonil CoA, y finalmente se cicla para formar el esqueleto básico C6-C3-C6 de la floretina.

4. Modificación de la glicosilación: en las plantas, la floretina sintetizada se modifica aún más mediante glicosiltransferasas, que se combinan con la glucosa para formar floretina para su almacenamiento y transporte.

Después de comprender las fuentes naturales y las vías biosintéticas defloretinaNaturalmente, prestamos atención a sus métodos de producción industrial. En la actualidad, existen dos rutas técnicas principales para la producción de floretina:

1. Extracción tradicional de plantas:

Este es el método más clásico, que consiste en extraer y purificar materiales vegetales ricos en floretina (principalmente subproductos-como la corteza y el orujo de manzana) utilizando disolventes. Aunque técnicamente maduro y de origen natural, este método enfrenta desafíos, que incluyen bajo rendimiento, altos costos de purificación y sensibilidad a las variaciones estacionales y de materia prima.

2. Síntesis biológica (biología sintética):

Con el rápido desarrollo de la tecnología de la biología sintética, el uso de microorganismos como "fábricas de células" para producir floretina se ha convertido en un punto de investigación y una dirección futura. Los investigadores han utilizado técnicas de ingeniería genética para trasplantar toda la vía de reacción enzimática responsable de sintetizar el extracto de corteza de raíz de plantas (como las enzimas clave DBR, CHS, etc.) en levadura modificada o Escherichia coli.

Volviendo a nuestra pregunta inicial: '¿De qué está compuesta la floretina?' "La respuesta es multi-nivel:

• Químicamente, es un compuesto de dihidrocalcona compuesto por dos anillos de benceno y una cadena de tres-carbonos.
• En la naturaleza, es un producto natural sintetizado por plantas como las manzanas mediante la fotosíntesis y complejas vías metabólicas secundarias.
• Técnicamente, puede extraerse de plantas o fabricarse de manera eficiente y sostenible mediante biotecnología moderna mediante fermentación microbiana.

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Referencia
[1]L. Wang, Zheng Li y cols. "Síntesis, estructura cristalina y evaluación biológica de una serie de derivados de floretina". Moléculas. [2014-10-01]
[2]Wei Lingzhen, et al.Investigación sobre la biosíntesis de flavonoides y su aplicación en cosmética.
[3]8. Floretina: una dihidrocalcona natural con un prometedor potencial anticancerígeno. Abkin SV. [2024-03-30]